Leary széleskörĹą tapasztalatokkal rendelkezik az adatvédelem, és a biztonságos információkezelés területén. A szakember a Marylandi Egyetemen végzett és doktori fokozatot szerzett üzleti-, információ – és biztonságmenedzsmentből, illetve mellette politika tudományból és orosz nyelvből diplomázott. Szakmai karrierjét az amerikai hadsereg hírszerzői – és speciális erők alakulatánál kezdte. Innen váltott az üzleti szférába, ahol előbb TASC-nál, majd a Northrop Grumman cégnél töltött be vezető pozíciókat információbiztonsági – és adatvédelemi területeken.