A Microsoft szigorúan tartja magát a szoftverek életciklusához kötött támogatási irányelveihez, így a Windows Server 2003-mal sem tett kivételt. Mától nem támogatja többé a rendszert.

Azoknak, akik továbbra is Windows Server 2003-mat, Windows Server 2003 R2-t, vagy Small Business Server 2003 R2-t használnak, mától súlyos biztonsági kockázatokkal kell szembesülniük. Akik továbblépnek és egy frissebb verzióra állnak át, élvezhetik a nagyobb teljesítmény és biztonság előnyeit, amely a felhasználók elégedettségében is megmutatkozik majd.

Nagyot változott a világ a Windows Server 2003 bevezetése óta. A rendszergazdák az IT infrastruktúra továbbfejlesztésével több előnyre is szert tehetnek:

• A Windows Server 2012 R2-be beépített Hyper-V segítségével virtualizálhatják a szerverparkot és a terheléselosztást lehetővé tévő, virtuális, számítógépes fürtöket hozhatnak létre.
• A szoftverek új verzióra történő frissítésével olyan mobil technológiai újításokat vezethetnek be, amelyek 10 évvel ezelőtt még elképzelhetetlenek lettek volna.
• A Microsoft Azure az alkalmazásokhoz és weboldalak üzemeltetéséhez a felhőből kínál, központilag hosztolt szervereket.
• Az Office 365 révén a bizonyos szerverfeladatok (például levelezés) akár felhő-szolgáltatásként is elérhetőek